Na sklonku vlády se Milan Obrenovič pokoušel najít nevěstu pro svého syna Alexandra. Navrhoval německou princeznu Schaumburg-Lippe, dceru svého přítele. Král Milan v roce 1899 abdikoval a předal vládu Alexandrovi, ačkoli zpočátku místo něj vládla nějakou dobu jeho matka.

Alexander se politicky odklonil od Habsburské monarchie a Německa a významně se přiklání k Rusku.

Alexander nacházel pochopení a útěchu u Dragy Mašínové, o deset let starší rozvedené ženy, jejíž bývalý manžel byl Čechem, který jako inženýr v Srbsku pracoval a žil. Draga byla prostitutkou. Poté, co Alexander oznámil úmysl oženit se s ní, podala srbská vláda Dr. Vladana Đorđeviće demisi.

Ke svatbě skutečně došlo v roce 1900, emeritní král Milan na protest opouští Srbsko a roku 1901 umírá v Vídni. V květnu 1901 král Alexandr oznamuje, že královna očekává narození následníka trůnu podle vyjádření francouzského gynekologa. Ruský car Mikuláš má být kmotrem, ale pak se ukáže, že Draga nebyla těhotná. Alexander chce odsoudit ruské lékaře k trestu smrti, obviňuje je, že způsobili potrat. Šíří se zprávy, že Draga je neplodná a že měla v úmyslu podstrčit jako následníka dítě své sestry. Nakonec se ukazuje, že francouzský gynekolog zjistil místo těhotenství zhoubné onemocnění a že královně odebral oba vaječníky. Aféra vzbudila v Srbsku veřejné pohoršení.

V noci 11.6.1903 napadli královský palác srbští důstojníci pod vedením Dragutina Dimitrijeviće. Zmasakrují bratry královny Dragy a odvlečou její sestry. Po prudkém boji útočníci zajali generála Laza Petroviće, velitele palácové stráže, a donutili ho prozradit tajnou místnost, ve které se král Alexandr a královna Draga skryli. Král byl poté zasažen třiceti střelami a královna Draga osmnácti. Jejich těla byla defenestrována. MacKenzie o tom píše: „Královští vojáci byli poté svlečeni do naha a brutálně zmasakrováni.“ Poté byla jejich těla posekaná šavlemi vyhozena z oken paláce na nádvoří.

Spiklenci dosadili na trůn Petra I. z dynastie Karađorđevićů. Srbsko se tak stalo nacionalističtějším a ještě otevřenějším ke spolupráci s Ruskem. Zhoršily se vztahy s Rakousko-Uherskem. Od roku 1906 se spory s Rakouskem stále vyostřovaly. V letech 1908-1909 propukla bosenská krize, kterou Rakousko vyřešilo anexí. S tím ale Srbsko nesouhlasilo, na jeho stranu se postavilo Rusko a Osmanská říše. Anexe Bosny-Herzegoviny posílila srbské nacionalisty - viz Balkánské války a Sarajevský atentát.